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Cours universitaires, TD, TP, Polycopie, Examens, Corrigés, Résumés, Définitions. Tous les documents universitaires dont vous avez besoin pour réussir vos. Titre: Ammi chimie: livre de chimie destiné aux étudiants de première année universitaire en: médecine, chirurgie dentaire, biologie (SNV) et pharmacie (en. Téléchargez comme PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd. Signaler Télécharger . Pour dventuelles questions contactez-moi sur ma page fb: ammi- chimie.

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On remarque que la masse atomique arrondie se confond avec la valeur du nombre de masse A. Book Hunter. Dans le cas o nous avons le mme atome, le plus grand nombre passe en priorit. Exemple Cl Ici la condition de conjugaison est vrifie car un doublet du Cl parmi les trois est spar de la liaison par une liaison , donc il est conjugu ou non libre. Clement Guerin. Si on fait tourner le stroisomre 2R,3S de on retrouvera son nantiomres 2R,3S cela veut dire quils sont identiques.

Téléchargez comme PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd Télécharger .. Chapitre I: les constituants de l'atome livre ammi-chimie de Abdallah AMMI SAID . PDF telecharger livre ammi chimie sujets bac corrigés français,sujet. livre ammi chimie; livre de chimie générale gratuit pdf; telecharger livre ammi chimie. 6 févr. Nom original: proface.pro x.x. La présente page de téléchargement du fichier a été vue .. livre ammi-chimie de Abdallah AMMI SAID.

Ce tableau est Inventé par le chimiste russe Dimitri Mendeleïev en qui construisit une table dont le grand intérêt était de proposer une classification des éléments chimiques en vue de signaler la périodicité de leurs propriétés chimiques. Pourquoi il ya juste une centaine qui sont classés dans le tableau périodique? Que représente cette masse?

Am,i présente également un certaine nombre de lignes ou périodes regroupant des éléments qui possèdent le même nombre de couches même valeur de n. Pourquoi le A est appelé nombre de masse? Je sais que vous êtes honnête et que vous craignez dieu qui vous contrôle!! Appelé le numéro chi,ie car chaque atome possède son propre numéro Z. Ainsi on doit ajoute 10 pour la colonne. La composition des deux nucléides 63Cu et 65Cu est: Groupe de 3 éléments ayant des propriétés chimiques voisines.

Agenda Association contre les Maladies Mitochondriales 20 janv. Une notice parmi 10 millions PDF. Salut les amis Je viens enfin de trouver ce que je cherchais. Car elles sont publiées chaque mois par exemple! On donne les nergies de dissociation Energie de dissociation kJ.

Echelle de de Mulliken Daprs Mulliken, l'lectrongativit d'un lment est le produit de la moyenne de son affinit lectronique A. E et de son nergie d'ionisation E. Dans cette chelle les nergies doivent tre exprimes en eV et lE. N na pas dunit. Nanmoins, cette mthode a connu moins de sucs que les autres chelles du fait quon ne connait pas les affinits lectroniques de tous les lments.

Echelle d'Allred et Rochow Selon cette chelle, lE. N est dfinit comme une force lectrostatique attirant un lectron de valence supplmentaire situ sur la couche externe d'un autre atome. Llectrongativit d'un lment a pour expression. O Zeff est la charge effective du noyau calcule par partir de la mthode de slater, e la charge lmentaire et rcov le rayon covalent de l'lment.

Les mtaux sont majoritaires dans le tableau et qui sont tous solides temprature ambiante sauf pour le mercure qui est liquide. Ils possdent dans leurs sous-couches s et p en gnral moins de 4 lectrons. Ils perdent facilement leurs lectrons pour acqurir la configuration du gaz rare qui les prcdent.

De ce fait ils sont de bons conducteurs dlectricit. Les non-mtaux se trouvent sur la droite du tableau except l'hydrogne qui se trouve gauche tout en tant un non-mtal. Ils possdent dans leurs souscouches s et p 4 lectrons ou plus. Ils ont tendance capter des lectrons pour acqurir la configuration du gaz rare qui leur suit.

Les mtallodes sont une catgorie qui partage des caractristiques des 2 autres catgories. Ils se trouvent sur l'escalier du tableau voir image ci-dessous Escalier des metallodes. Les proprits chimiques permettent de distinguer entre un mtal et un non-mtal. Par exemple lhydratation de leurs oxydes : Avec les mtaux on obtient des bases.

Comment lire ce schma? Par exemple pour le rayon : Ici le rayon est cern entre deux flches r. Le rayon augmente selon une priode de droite gauche colonne de haut en bas. Llectrongativit augmente selon une priode de gauche droite une colonne de bas en haut. Classer ces lments par ordre :. Dcroissant de leur lectrongativit Dcroissant de leur nergie de premire ionisation Croissant de leur rayon covalent. Latome M est un halogne qui appartient la mme priode que le cuivre 29Cu.

Trouver la configuration lectronique de ces lments. On rappelle que pour chercher la position ou la situation dun lment dans le tableau priodique cest de donner ses coordonnes horizontale et verticale, cest-dire priode et groupe ou colonne.

Dans le cas dun ion, on donne la position de son atome correspondant. Lnergie de premire ionisation volue de la mme manire que llectrongativit alors que pour le rayon cest pratiquement linverse.

Comme ils possdent chacun 4 lectrons de valence, on aura donc deux structures possibles : [18Ar] 4s2 3d2 ou [18Ar] 4s2 3d10 4p2 Comme la masse du E est suprieure celle du G et on sait que Z augmente avec la masse, alors on attribue les configurations comme suit : 2 10 2 : [18Ar] 4s2 3d2 et 32E : [18Ar] 4s 3d 4p Latome M est lhalogne qui prcde le cuivre 29Cu 1 10 29Cu : [18Ar] 4s 3d , donc Cu appartient la quatrime priode.

Lhalogne qui prcde le cuivre doit appartenir automatiquement la priode avant la quatrime, c'est--dire la troisime. Lhalogne se termine toujours par. Cette liaison se forme entre les lectrons de valence des atomes qui se lient dans le but de donner chaque atome li une structure stable tout en respectant la rgle de loctet.

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Exemple Formation de la molcule deau H2O H. On voit clairement que chaque atome dans cette molcule possde la structure dun gaz rare.

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Ici la rgle de loctet est respecte par loxygne. La nature de la liaison dpend des valeurs dlectrongativit des atomes qui la forment. Il sagit ici dune liaison covalente pure. Exemple La molcule H2 Soit les deux atomes qui forment la liaison sont diffrents et possdent une faible diffrence dlectrongativit 1,7.

Ce type de liaison se forme gnralement entre des lments dun mme bloc. Il sagit ici dune liaison covalente caractre ionique. La rpartition du nuage lectronique est dissymtrique, car lun des deux atomes est plus lectrongatif et attirera davantage le nuage form par les deux lectrons de la liaison vers lui.

Exemple La molcule HCl. Un diple est caractris par son moment dipolaire lectrique tel que :. Cette grandeur se mesure exprimentalement et qui est due la diffrence d'lectrongativit entre atomes. Latome le plus lectrongatif aura une densit lectronique plus importante son voisinage. Ceci entrane une dissymtrie dans la rpartition des lectrons de la liaison. Cette convention peut tre inverse dans certains livres de chimie. Pour ne pas avoir de problme lors de lutilisation de lquation du moment dipolaire, il faut homogniser les units en exprimant en C.

C--dire quel pourcentage cette liaison est ionique. Grce un raisonnement mathmatique en schmatisant les vecteurs du moment dipolaire de cette molcule puis en appliquant le thorme de Pythagore nous aboutissons cette relation :. Remarque Si le moment polaire total dune molcule est nul, cette molcule est apolaire sinon elle est polaire.

On opre en deux tapes : on calcule 1 qui est la rsultante de deux vecteurs C-Cl puis on cherche la rsultante entre ce 1 et C-Cl qui reste. Donc cette molcule est apolaire. Consquences En chimie organique, les solvants sont utiliss pour prparer des solutions homognes d'autres espces chimiques. Ces solvants sont des molcules qui peuvent possder un moment dipolaire polaires ou non apolaires.

Les solvants dits polaires possdent un fort moment dipolaire. Ils peuvent dissoudre des substances elles-mmes polaires. Ceci est principalement du l'interaction lectrostatique entre le moment dipolaire du solvant et celui du solut. Un solvant polaire peut tre protique ou aprotique. Lorsquil possde des atomes dhydrogne lis des htroatomes et plus lectrongatifs au C O,N,S,diffrents du C , il est qualifi de protique ce mot provient du mot proton.

Par opposition, un solvant aprotique ne contient pas datomes dhydrogne lis un htroatome par exemple li au C Les solvants apolaires possdent un moment dipolaire faible ou quasiment nul. Ce sont en gnral des solvants aprotiques. Les molcules polaires sont solubles dans les solvants polaires et les molcules apolaires sont solubles dans les solvants apolaires.

Lorsquil y a absence dlectron, on trouve une case vide symbolise par un petit carr. Une mthode simple permet daboutir cette schmatisation des atomes. On distribue les lectrons de valence un par un sur les quatre coins de latome et si le nombre dpasse 4 en commence doubler et former ainsi des paires dlectrons. Exemple 4Be. Sachant que les lments les plus lectrongatifs sont :. Chaque diffrence de 2e - correspond une liaison dative. Lorsque la diffrence est nulle, il ny a pas plus de liaisons datives Comment former une liaison dative?

Elle se forme entre le doublet de latome central et une case vide dun atome plus lectrongatif, gnralement cest loxygne. On voit clairement que loxygne na pas de case vide, donc pour se faire il doit coupler les lectrons clibataires pour vider une case pour devenir I O b Puis on procde par la suite former les liaisons covalente simples Exemple Soit la molcule SO2 :.

On a une diffrence de 2 lectrons clibataires, donc 1 liaison dative entre un I O et le N. On a une diffrence de 4 lectrons clibataires, donc 2 liaisons datives entre deux I O et le S. On a une diffrence de 2 lectrons clibataires, donc 1 liaison dative entre un I O et le Cl. Remarque Comme il y a deux doublets libres, le chlore peut encore former deux autres liaisons datives avec deux autres oxygnes. On a une diffrence de 2 lectrons clibataires, donc 1 liaison dative entre un I O et le P. Comme ici par exemple le NH3 est une molcule qui existe rellement.

Un atome tend s'entourer de 8 lectrons sur sa dernire couche sauf pour lhydrogne qui cherche sentourer de 2 lectrons et on parle ici dun duet au lieu doctet pour ressembler un gaz rare et ainsi acqurir une grande stabilit. Pour cela latome se transforme en ion ou change ses lectrons avec d'autres atomes pour former des molcules. Exemple Chaque atome entour par un cercle respecte la rgle de loctet.

On rappelle que chaque liaison est forme de 2 lectrons ainsi que le doublet. Latome de chlore ne peut se lier avec latome central que par la formation dune liaison simple forme par deux lectrons clibataires S-Cl.

Pour que les 6 atomes de chlore se lient latome de soufre, il faut que ce dernier prsente 6 lectrons clibataires pour faire 6 liaisons simples. Chose que le soufre son tat fondamental ne possde pas??? Le soufre doit passer un tat excit pour faire apparaitre les 6 lectrons clibataires.

Cet atome possde trois couches dont la dernire a trois sous-couches : 3s, 3p et 3d. Les atomes d'hydrogne possdent chacun 1 lectron de type 1s Latome du carbone possde 4 lectrons de valence [2He] 2s1 2p3 Les quatre liaisons qui se forment seront normalement de deux types Rsultat : exprimentalement on trouve une longueur de liaison! Cest ici que vient la thorie de lhybridation pour expliquer ce rsultat.

En chimie, l'hybridation des orbitales atomiques est le mlange des orbitales atomiques d'un atome appartenant la mme couche lectronique de manire former de nouvelles orbitales qui permettent mieux de dcrire qualitativement les liaisons formes par cet atome avec les autres atomes.

Pour raliser par exemple un caf au lait, on mlange 1 verre de caf avec 3 verres de lait qui sont de nature diffrente comme les orbitales 2s et 2p et on obtient 4 verres de caf au lait qui sont diffrents du caf et du lait!!!

Type sp : mlanger 1 O. Ap , do lappellation sp On obtient 2 O. H de type sp et il reste deux O. Ap pures 2O. Type sp2 : mlanger 1 O. Ap , do lappellation sp2 On obtient 3 O. H de type sp2 et 1 O. Ap pure 3O. Type sp3 : mlanger 1 O.

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Ap , do lappellation sp3 On obtient 4 O. H de type sp3 cest tout 4O. Type sp3d : mlanger 1 O. Ad , do lappellation sp3d On a 5 O. H de type sp3d et 4 O. Ad pures 4O. Type sp3d2 : mlanger 1 O. Ad , do lappellation sp3d2 On a 6 O. H de type sp3d2 et 3 O. Ad pures 6 O.

La forme dune orbitale hybride est diffrente des orbitales pures mlanges. Exemple Hybridation de type sp3 Orientation des orbitales hybrides Larrangement spatial ou orientation des orbitales hybrides dpond du type dhybridation.

Exemple H. Ici le doublet du N est spar de la liaison par H une liaison , donc il est conjugu ou non libre Ainsi il nest pas compt dans lhybridation. Ainsi il est compt dans lhybridation. Ici le doublet du N est spar de la liaison par deux liaisons , donc il est libre Ainsi il est compt dans lhybridation. Remarque Dans le cas ou nous avons plusieurs doublets sur un atome, il y a juste un de ses doublets qui peut se conjuguer et les autres restent tous libres. Exemple Cl. Ici la condition de conjugaison est vrifie car un doublet du Cl parmi les trois est spar de la liaison par une liaison , donc il est conjugu ou non libre.

Les deux doublets qui restent sont libres. Un atome est dans le plan sil nest pas li un atome hybrid sp3. Exemple Entourer par un cercle chaque atome qui est dans le plan. Conclure si cette molcule est plane ou non. Ici tous les atomes sont dans un mme plan sauf les trois H du Carbone externe au cycle qui sortent du plan car ils sont li un atome hybrid sp3. Conclusion : cette molcule nest pas plane Ce recouvrement peut se faire de deux manires :.

H ou orbitales pures ou un mlange des deux. Cette liaison se forme toujours la premire entre deux atomes dune molcule. Elle sapplique des molcules ou des ions du type :. A dsigne latome central qui est li m atomes X et qui possde n doublets libres ou non liants. Les doublets liants ou non liants de la couche externe de l'atome central d'un difice polyatomique se repoussent entre eux.

La gomtrie du compos sera telle que ces doublets soient le plus loin possible les uns des autres. Remarque Dans cette thorie, une liaison multiple est assimile une liaison simple mais plus volumineuse et plus rpulsive. Convention Les liaisons de l'atome de carbone ttradrique sont reprsentes de la faon suivante :.

Angulaire Remarque Juste les noyaux des atomes apparaissent dans la gomtrie de la molcule. De ce fait les doublets nagissent que par leur rpulsion et influent ainsi sur les angles. Cette diminution est due la rpulsion doublet X qui est plus forte que X-X, et si on passe vers le type AX2E2 le nombre de doublets augmentera et de mme pour la rpulsion lectronique et dans ce cas langle diminuera davantage.

Ses liaisons de Van Der Waals sont classes en quatre catgories :. Ces liaisons, dues la polarit, stablissent par exemple dans le cas de la molcule deau entre les atomes dhydrogne de certaines molcules deau et les atomes doxygne de molcules deau voisines. On les appelle des " liaisons hydrogne". La liaison hydrogne est une liaison dordre lectrostatique et qui se forme entre un pole positif cre sur un hydrogne li un atome trs lectrongatif dun cot, et de lautre cot un pole ngatif cre par le doublet libre dun atome trs lectrongatif.

La plupart des molcules polaires, en particulier les molcules biologiques, peuvent faire ce type de lien et se lier ainsi entre elles ou avec des molcules deau. Mais la petite molcule deau est capable dtablir jusqu quatre de ces liaisons deux liaisons avec les deux doublets libres de O et les deux autres avec les deux H. Ceci est proportionnel avec la force de coulomb. Cest pour cette raison il faut que latome X soit trs lectrongatif pour avoir une grande diffrence dlectrongativit.

On a deux types de liaisons H : liaison hydrogne intermolculaire Cest des liaisons qui se forment entre les molcules et cest type de liaison qui se casse pour passer dun tat physique un autre mois dense. Lors du passage de ltat solide vers liquide les molcules un sloignent un peu sous lagitation thermique qui due au chauffage et les liaisons H intermolculaires saffaiblissent un peu.

Et Lors du passage de ltat liquide vers ltat gazeux les molcules sloignent davantage et les liaisons H intermolculaires deviennent quasiment nulles. L'influence des liaisons intermolculaires sur les tempratures de changements d'tat sont directement dpendantes de la force des ces liaisons intermolculaires, plus elles sont faibles plus lnergie fournir pour les casser est faible et ainsi la temprature de changement dtat est plus basse.

Donc absence de liaison H et les tempratures de changement dtat sont trs basses. Liaison X-H. On remarque que plus la diffrence dlectrongativit est grande plus le moment dipolaire est grand, ce qui augmentera la polarit des molcules et ainsi cela influera sur la force des liaisons intermolculaires qui sont proportionnelles aux tempratures de changement dtat.

Exemple Considrant ces trois molcules de diphnol sous forme ortho, mta, para. La forme ortho peut faire des liaisons hydrogne intramolculaires car les atomes sont suffisamment proches, ce qui est plus difficile pour la forme mta et carrment impossible pour la forme para.

La temprature d'bullition de la forme para sera plus importante que la forme mta elle-mme plus importante que celle de la forme ortho, car toutes les fonctions OH du para vont faire que des liaisons intermolculaire tant donn que la molcule se trouve en plusieurs exemplaires dans le milieu , liaisons qu'il faudra dtruire par chauffage pour permettre l'bullition.

Alors que pour la forme ortho, une partie des OH sont utiliss pour former des liaisons intramolculaires, il y a donc moins de liaisons intermolculaires dtruire pour atteindre l'bullition, donc la temprature d'bullition est moins grande.

On peut gnraliser en disant que temprature d'bullition, de fusion, viscosit et solubilit augmentent avec la force les liaisons hydrognes intermolculaires.

Et si on cherche comparer les tempratures d'bullition de deux molcules, il faudra donc voir lesquelles peuvent faire des liaisons intra et par consquent moins de liaisons intermolculaires et cela conduira des tempratures plus basses. Rgle Liaisons intra plus fortes. Remarque Les liaisons H intramolculaires sont dautant plus fortes que le H est plus proche de latome lectrongatif avec lequel il fait liaison.

Les liaisons les plus fortes sont celles qui prsentent 5, 6 7 chanons entre le H et latome le plus lectrongatif. Entre ces trois types cest celle qui possde 6 chainons et la plus stable. Si on un nombre de chainons moins de 5 ou plus que 7, cette liaison devient peu stable. Ici les chainons sont les atomes dune chaine. Dans ce cas on parle dinteraction de type diple permanent-diple permanent Exemple Liaisons entre les molcules ICl.

Comme les molcules sont en mouvement permanent, un moment donn deux molcules sapprochent et leurs nuages lectroniques se repoussent mme charges et des diples instantans se forment diples induits ce qui va crer des charges qui sattirent entre elles par des interactions de type diple induit - diple induit.

Pour se rappeler quune liaison intermolculaire est entre deux molcules, on se rappelle quun match international cest entre ceux nations!!

Cest tout. Attribuez les deux formules ci-dessous aux deux acides en justifiant votre choix. La solution On voit clairement que dans la molcule A la liaison intramolculaire et plus forte groupements plus rapprochs donc ici les liaisons intermolculaires seront plus faibles et par consquent une temprature dbullition plus faible ce compos. Ainsi on trouve : A : acide malque.

Ainsi, des liaisons peuvent se renforcer ou s'affaiblir lintrieur de la molcule modifie. Ceci se traduit par des modifications dans les proprits chimiques de la molcule : acidit, basicit, ractivit,. Lorigine de cet effet est la diffrence dlectrongativit entre ces deux atomes.

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Dans ces molcules acides la prsence de groupements diffrents influe sur lacidit Le chlore est un attracteur par effet inductif Le groupement -CH3 alkyle en gnral est un donneur par effet inductif Le groupement NO2 est un attracteur par effet inductif trs fort Le H est class comme un groupement neutre, c'est--dire ni donneur ni attracteur.

Gnralement, dans un compos chimique, l'effet inductif se transmet le long des liaisons. On considre gnralement que l'effet inductif, d un lment trs lectrongatif ou lectropositif , devient ngligeable, voire inexistant, aprs une suite de trois liaisons.

Cet effet inductif peut d par un atome ou par un groupement d'atomes. Les liaisons double ou triple sont riches en lectrons et transmettent mieux l'effet inductif d'un atome ou d'un groupe d'atomes. On parle ici de conjugaison des lectrons entre plusieurs atomes. Cette dlocalisation des lectrons donne une grande stabilit la molcule. Il peut tre attracteur ou donneur selon la nature de latome ou du groupement.

Un donneur par effet msomre doit possder un doublet conjugu. Celui-ci est spar de la liaison par une liaison. Exemple X X X. Remarque Si un atome rpond la condition de conjugaison et possde plusieurs doublets, il y a juste un seul doublet qui est conjugu et les autres doublets restent libres. H H Les attracteur par effet msomre sont des groupements qui possdent un htroatome trs lectrongatif li un carbone et possdent une conjugaison.

Ce modle classique doit donc tre complt par lintroduction dun nouveau concept appel la dlocalisation lectronique. En eet, dans certaines molcules il existe des lectrons qui ne restent pas figs au niveau de certaines liaisons ou de certains atomes, mais au contraire ils sont partags ou conjugus entre plusieurs atomes de la molcule.

Cette dlocalisation lectronique a des consquences trs importantes sur la gomtrie, la stabilit et la ractivit Lors du dplacement des lectrons conjugus dans la molcule, celle-ci passe par plusieurs formes appeles formes limites ou formes msomres.

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Plus une molcule prsente de formes limites, plus elle est stable. Dans les systmes conjugus, on parle de msomrie lorsque dans une structure de Lewis, on a lun des cas suivants : 1 Une alternance liaison - liaison simple liaison. Llectron de la liaison du carbone 1 se dplace vers le carbone 3.

On ne peut pas sarrter la premire flche car le carbone 3 va avoir 5 liaisons et de ce fait on doit casser une liaison de ce carbone et bien sure on choisira une liaison qui est plus faible.

Do la prsence de deux flches. On peut schmatiser ce dplacement par :. Llectron du C1 sera donn au C3 et le C3 donnera son tour son lectron au C4 pour viter au carbone C3 davoir 5 liaisons. Donc elle est dlocalise ou conjuguer entre ces carbones. Ici la charge moins est toujours accompagne par la formation dun doublet sur lion charg moins. Donc la charge moins se comporte comme un doublet. La formation dune charge plus est toujours accompagne par la formation dune case vide sur lion charg plus.

Dans toutes les formes limites, vrifiez toujours que la charge totale de la molcule ou lion est conserve. Ici la charge de la molcule de dpart est neutre. Ceci est conserv dans la forme limite la somme des charges est nulle Remarque Dans le compte des formes limites, la molcule de dpart nest pas comptabilise comme forme limite.

Applications Donner les formes limites des molcules suivantes :. Dans cette molcule A on possde un doublet conjugu, on commencera donc la conjugaison par ce doublet donneur par effet msomre. Cette molcule possde 3 formes limites, la premire molcule et la dernire note A sont identiques. Ici le C - a deux possibilit pour la suite de son chemin : soit vers la fonction COOH ou vers le cycle.

On considre les deux. Si on a une molcule qui possde un doublet conjugu, il est prfrable de commencer les formes limites en faisant descendre ce doublet en premier et poursuivre la conjugaison. Dans le cas dune alternance liaison liaison liaison et si on a un htroatome dans lune des liaisons , on choisira le sens de dplacement des flches qui donnera une charge ngative latome le plus lectrongatif. On choisira dans ce cas la forme 1 car le O prfre tre charg ngatif que dtre charg positif comme dans la forme 2.

Tout simplement parce quil est plus lectrongatif que le C , donc cest lui de porter la charge moins! Remarque Leffet msomre est trs important devant leffet inductif.

Plus le nombre de formes limites dune molcule est grand plus elle est stable. On a ici une liaison conjugue et un doublet conjugu en gras. Donc 4 lectrons dlocaliss. Lautre liaison nest pas conjugue. On a ici deux liaisons conjugues et un doublet conjugu en gras.

Donc 6 lectrons dlocaliss. On a ici trois liaisons conjugues et deux doublets conjugus en gras. Donc 10 lectrons dlocaliss. Si le R est un donneur dlectron, il aura tendance renforcer la densit lectronique de loxygne du groupement OH et ainsi la liaison O-H devient plus difficile casser et donc lacidit va diminuer. Par contre si le R est un attracteur dlectrons alors sa prsence va appauvrir loxygne de ses lectrons et qui son tour attirera davantage llectron du H de la liaison O-H pour combler ce manque en lectrons et ainsi cette liaison va tre trs facile casser et le compos sera donc plus acide.

Pour se rappeler : Donneur Diminue lacidit et Attracteur Augmente lacidit. Pour la basicit, logiquement cest le contraire. Comment connaitre si un groupement est donneur ou attracteur? Pour cela on applique le test de donneur. Un groupement est considr donneur si : 1 Cest un alkyl une chaine de C : dans ce cas cest un donneur par effet inductif 2 Il possde un doublet conjugu : Dans ce cas cest un donneur par effet msomre.

Consquences Si le doublet est libre latome devient attracteur par effet inductif le plus lectrongatif attire les lectrons vers lui Comme leffet msomre est trs important devant leffet inductif, alors le donneur par effet msomre a toujours plus deffet sur lacidit et donnera le moins acide. Par contre lattracteur par effet msomre donnera la molcule la plus acide. On peut classer tous les effets dans le schma suivant : Msomre.

On doit comparer la partie II qui correspond diffrents groupements. Le H est un groupement sans effet sur lacidit. En faisant le test donneur pour les 4 groupements, on constate : -CH3. On remarque que les flches sortent du groupement vers le cycle, cela veut dire que ce groupement est donneur. La prsence de la conjugaison permet de dire que ce groupement est donneur par effet msomre. Le groupement CH2Cl nest pas un donneur car il nest ni alkyl car il contient le chlore et ne possde pas de doublet conjugu, donc il sagit bien dun groupement attracteur par effet inductif.

Car le Cl est trs lectrongatif donc attire. Pour le groupement NO2 ce nest pas un alkyl et ne possde pas de doublet conjugu attention! La prsence de la conjugaison montre leffet msomre N et le fait que les flches viennent du cycle vers ce OH groupement a veut dire quil est attracteur.

Donc ce O groupement est attracteur par effet msomre. On peut tablir le classement suivant : O. Cette dlocalisation fait apparaitre sur loxygne une charge positive qui le pousse librer facilement son H pour rcuprer le dficit en lectrons. Donc cest la molcule la plus acide du fait quil y a msomrie ou conjugaison et aussi le cycle du benzne joue le rle dattracteur par effet msomre la flche se dirige du OH vers le cycle du benzne, donc celui-ci est attracteur.

Ainsi on obtient le classement dacidit suivant : OH H. Donc elle est due la prsence de la fonction amine dans la molcule. La fonction amine est considre comme une base faible compare la base NaOH qui est une base forte dissociation totale dans leau. La force de cette base amine dpend de la nature de ce doublet.

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Si le doublet du N est libre la base sera relativement plus forte. Si le doublet du N est conjugu la base sera relativement plus faible. Les molcules A et B possdent les doublets du N conjugus.

Le cycle dans ces molcule ici joue le rle dattracteur par effet msomre et donc A et B sont les molcules les moins basiques. Plus le nombre de formes limites est grand plus le doublet sur le N est moins disponible donc attire moins le proton et la molcule devient moins basique. Ainsi on peut dire que la molcule A est moins basique que la molcule B. Pour les molcules qui restent, on remarque que le doublet est libre, donc ces molcules sont plus basiques que les deux premires A et B.

Pour les molcules C et D , les groupements qui se lient lazote sont des attracteurs. Dans la molcule C le groupement prsente une conjugaison et de ce fait cest un attracteur par effet msomre liaison liaison liaison. Par contre dans la molcule D le groupement est un attracteur par effet inductif. Pour les molcules E et F , la prsence des groupements alkyls -CH3 montre leffet donneur inductif de ces groupements. Plus le nombre de groupement CH3 est grand plus leffet donneur inductif est important.

Cest les molcules les plus basiques. Ainsi on obtient le classement croissant de la basicit suivant : NH2. Dans ces molcules il y a la prsence du chlore qui joue le rle dattracteur par effet inductif car il est plus lectrongatif que le carbone et il ny a pas de liaisons qui se conjuguent avec lui dans ces molcules. Donc le chlore diminue par son effet la basicit. Plus le chlore est proche de lamine plus son effet est important. Ainsi on trouve le classement dcroissant de la basicit suivant : Cl.

La chaine ou le cycle de carbone le plus long qui contient la fonction principale. Les noms des 12 premiers alcanes linaires sont donns dans le tableau 1 Tableau 1 : Noms de quelques alcanes Alcane n. Voici une phrase qui permet dapprendre les noms des alcanes dans lordre Mon tudiant parle beaucoup pendant lexamen dhpato en octobre Les groupes alkyles rsultent de l'enlvement d'un hydrogne partir d'un alcane.

Ils sont nomms en remplaant la terminaison -ane par -yle. Exemple CH4 est le mthane, -CH3 est le mthyle Les alkyles ramifis possdent des prfixes spcifiques selon le nombre de CH3 lis au bout de la chaine ramifie et lalkyle reprsente le nombre total de carbones qui constitue la chaine. La fonction principale est en suffixe.

Toutes les autres fonctions sont en prfixe selon une structure bien dfinie. La priorit du classement de ces fonctions repose sur le degr doxydation du carbone qui porte la fonction et sur la diffrence dlectrongativit qui varie proportionnellement avec la priorit. Cette diffrence dlectrongativit est toujours calcule entre le C et les autres atomes. Dans le cas ou les htroatomes sont diffrents on les classe selon llectrongativit. Le classement dlectrongativit est : Astuce!!! La fonction aldhyde est classe avant la fonction ctone car la diffrence dlectrongativit entre C-H dans laldhyde est suprieure celle du C-CH3 qui est quasiment nulle.

Dans le cas dun halogne ce nest pas une fonction , on lintroduit comme prfixe halogno : chloro, bromo, iodo, devanc par le numro du carbone dont il est li.

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La fonction ctone est prioritaire donc cest la principale Le cycle ici est considr comme ramification Remarque Si la fonction principale est dans le cycle, alors on numrote le cycle et la chaine externe devient ramification. Par contre si la fonction principale et sur la chaine, alors le cycle devient ramification. Cest la position de la fonction principale qui dcidera qui sera considr comme principal et qui sera ramification. On numrote la chaine ou le cycle de carbone le plus longue qui contient la fonction principale de sort donner le numro le plus petit cette fonction.

On choisira 1-aminohexone Au lieu de 6-aminohexone Si dans le deux sens on a le mme numro pour la fonction principale, on choisira le sens qui contient le maximum de fonctions secondaires. On choisira 3-aminohydroxymethoxyheptanone Au lieu de 5-aminohydroxymethoxyheptanone. Si le nombre de fonctions secondaires est le mme, on choisira dans ce cas la somme des indices la plus petite. Les fonctions secondaires et les alkyles ainsi que les halognes sont crits avant la chaine la plus longue et classs par ordre alphabtique.

Remarque Pour la fonction amine on choisit la plus grande chaine de carbone comme principale et les autres chaines de carbone sont dsignes par la lettre N pour dire quelles sont lies lazote.

Dans le cas o nous avons une ramification lintrieur dune autre, on utilise les parenthses. Pour se rappeler des noms des positions : Para me rappelle la parallle avec la fonction de rfrence et mta me rappelle le milieu car elle est au milieu des positions ortho et para et bien sure lortho est la position qui reste. Exercice 2 Reprsenter les molcules suivantes : a 1-amino cyclobutenyl methoxybutanol b Butandione c Butandial d Benzoate dthnyle e o,o,p-trinitro-mthylbenzne ou o,o,p-trinitrotolune f hexa-1,5-diyne g N,N-dimethylphenylbutanamide h Vinyl benzne ou thnylbenzne i 3- 3-methylbutyl phnol ou 3-isopentyl phnol j Cyclohexnol ou cyclohexnol k acide p-aminobenzoque ou 4-aminobenzoque l 3- 2-hydroxy-cyclopentyl pentanitrile m 3-oxophnylpropanamide Solution de lexercice 1 a Acide propanoque b pentne c butynamine ou butynamine d Butanol e pentanamine f oxyde de dimthyle ou dimthyl ther g thyl mthyl ther ou oxyde dthyle et de mthyle h 2- 2-hydroxy-cyclopentyl thanenitrile i 2-aminooxopentanal j Benzoate de cyclohexyle k thanoate de cyclobutyle ou actate de cyclobutyle ou phnyloate de cyclohexyle l 8-fluoromthoxyoxo-N-phnylnona-2,5-dinamide m Ethan-1,2-diol cest lthylne glycol n hex-1,2,3,4,5,6-hexaol cest le sorbitol o Propanone p butandial q 4-carboxyoctdioque r Lacide 4- 2-aminooxo-thyl carbamoxylbenzoque.

Acide 3-cyanohex-dioque Ici cest clair que la fonction COOH ne peut tre quau bout de la chaine, donc ce nest pas la peine de prciser les indices 1et 6 O. Si la fonction nitrile est secondaire i. Par contre, si la fonction nitrile -CN est principale, alors son carbone est n 1 dans la chaine principale.

Ceci est valable aussi la fonction COOH. Isomrie de position par rapport la position dune fonction, dune insaturation ou dun groupement Exemple OH OH. Isomrie de fonction Les fonctions sont diffrentes Exemple Fonctions aldhyde et ctone. Le classement de ses groupements lis au carbone repose sur les rgles de Cahn, Ingold et Prelog qui reposent le classement des 4 groupements selon Z. On classe les atomes lis directement au carbone asymtrique premier rang selon Z 35Br. Si les atomes lis au carbone sont identiques, on compare leurs constituants deuxime rang et on classe selon le plus grand contact en terme de Z.

Dans le cas o nous avons le mme atome, le plus grand nombre passe en priorit. Pour les deux carbones on voit clairement quils possdent tous les deux OH. On les classe selon le nombre de OH Dans le cas dune liaison multiple, on ouvre toutes les liaisons en multipliant le nombre de liaisons avec des atomes fantmes ou fictifs imaginaires CH3 H3C. Les traits reprsentent les deux groupements dans le plan, les pointilles le groupement en arrire du plan et le trait en gras le groupement en avant du plan.

On divise le plan de la feuille en deux parties. O les deux groupements indiqus ne sont pas dans leurs bonnes places ils doivent tre de lautre cot b Les deux reprsentations suivantes sont identiques.

Du moment quon a pas chang lorientation des groupements le H est toujours en arrire et le Cl en avant b-1 Comment trouver la configuration dun carbone asymtrique?

Apres avoir fait le classement des 4 groupements du carbone asymtrique on passe maintenant chercher sa configuration absolue dsign par la lettre R ou S. Pour cela on adopte les dmarches suivantes : a Si le dernier groupement le 4ime est en arrire du plan donc il napparait pas et on aura devant nous les trois qui restent On suit le sens de rotation des groupements 1, 2 et 3 On lit directement la configuration R ou S 2. Au commencement de lcriture de la lettre on peut retrouver le sens de rotation et ainsi dduire la configuration La notation R vient du mot latin Rectus, qui signifie Droite et celle de S vient du mot latin Sinister qui signifie gauche.

Dans la lecture de la configuration, on ignore le 4ime groupement car on ne le voit pas du moment quil est en arrire du plan, donc on lit juste Permuter entre le 4ime groupement avec celui qui est en arrire pour pouvoir lire la configuration. Cest pour cela quon doit inverser la configuration lue. Soit je Lis soit je P. A B ime Pour la molcule A on remarque que le 4 groupement mthyle est en arrire donc la configuration est dduite par une lecture directe 1 Cl.

Cest une configuration R Pour la molcule B on doit adopter la mthode P. I du moment que son 4ime groupement nest pas en arrire. Inversion de la configuration qui attribue la molcule B une configuration R On peut faire a de manire plus simple on barrant juste les numros sans changer les groupements 2 2.

Au lieu de redessiner toute la molcule, on barre les numros des deux groupements permuter ici cest 1 et 4 et on crit devant eux les nouveaux numros voir la figure b-2 Activit optique et chiralit dune molcule Une molcule est chirale si elle nest pas superposable son image en miroir plan.

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Le mot chiral dsigne la main en grec. Une molcule est optiquement active si elle ne possde pas de plan de symtrie. On dit quelle est chirale c'est--dire quelle nest pas superposable avec son image comme deux cuillres soupe. Cette chiralit est due gnralement la prsence dun carbone asymtrique qui constitue un centre de chiralit.

Dans la molcule A les deux liaisons ne sont pas sur le mme plan et les deux CH3 sont perpendiculaires. Donc cette molcule nest pas plane et ne contient aucun plan de symtrie qui peut tre assimil un miroir qui peut couper la molcule en deux parties identiques.

Pour se rappeler quune molcule Chirale est optiquement Active et une molcule Achirale est optiquement Inactive, il faut que les A ne se rencontrent pas. A B Les molcules A et B sont images donc on dit quelles sont nantiomres. Soit les molcules suivantes dans la reprsentation de Fischer: CH3.

On remarque que les couples dnantiomres sont : C , D et E , F Par contre les autres combinaisons prsentes des couples non-images On les appelle des diastroisomres. On ne reprsente pas les deux carbones asymtriques dans une projection de Newman, mais juste les liaisons.

Les liaisons du carbone au premier plan sont reprsentes par trois segments partant du mme point, les angles entre chacun de ces segments sont de comme dans la ralit. Le carbone en arrire plan est reprsent par un cercle sur lequel on place les trois liaisons restantes.

Rgle Si on se met gauche de la molcule tout ce qui est en arrire va tre gauche Si on se met droite de la molcule tout ce qui est en arrire va tre droite.